В городе Провиденс живут двое великовозрастных оболтусов — Ллойд Кристмас (Джим Керри) и Гарри Данн (Джефф Дэниэлс). Однажды беспечный водитель лимузина Ллойд с первого взгляда влюбляется в одну из своих пассажирок Мэри Свонсон, которую ему велено доставить в аэропорт. Но вот Ллойд и Гарри в очередной раз теряют работу и оказываются в довольно удручённом состоянии: «Невозможно найти работу, где тебя не заставляли бы пахать по 40 часов в неделю». В попытке убежать от бесконечных жизненных неудач Ллойд предлагает отправиться в Аспен, он надеется, что Мэри влюбится в Ллойда, пригласит их на чай и поможет устроиться в жизни. Так начинается их путешествие в поисках Мэри...